Hansa, Idänkauppa ja merirosvot
1300-luvulla voimistunut kauppaliitto Hansa hallitsi yhä enemmän Itämeren kauppaa ja politiikkaa. Alunalkujaan saksalaisten perustama Hansa-liitto sai nopeasti kannatusta eri maiden ja kaupunkien piireistä. Suomalaisten kannalta tärkeimmät Hansakaupungit sijaitsivat Suomen Turussa, Venäjän Novgorodissa, Räävelin Tallinnassa, Latvian Liivinmaalla, Ruotsin Götlanninsaaren Visbyssä, Ruotsinmaan Falsterbåssa ja Tukholmassa, sekä Saksan Lyypekissä.
Pääpiirteittäin Idästä vietiin turkiksia, kalaa ja viljaa, ja sinne vietiin ylellisyystuotteita kuten hienompia kankaita ja mausteita. Menekki oli hyvä puolin jos toisin, sillä varsinkin Suomalaiset aatelisnaiset hullaantuivat täysin ulkomaankaupan tuomiin kankaisiin, jotka tarjosivat omalta osaltaan aivan uutta värimaailmaa ja kasvattivat aatelis- ja porvarisnaisen välistä eroa. Itämaan alueelta puolestaan vientituotteita myytiin suoraan läntisen Hansan alueelle, mutta myös erityisesti Karjalasta vietiin tavaraa Novgorodiin edelleen myytäväksi.
Hansaliitto käytti pääasiassa kauppalaivoinaan koggeja ja 1300-luvulta alkaen tilavampia holkkeja. Itämaassa käytettiin vanhemman mallisia purjeellisia uiskoja, jotka tunnettiin myös pitkäveneinä.
Merikaupan lisääntyessä myös merirosvous muuttui kannattavaksi, ja täten meriteitse tapahtuva kaupankäynti muuttui totuttua turvattomammaksi. Erityisesti Itämaan rikkonainen saaristo tarjosi lukuisia lymypaikkoja merirosvoille, joten idän kauppareitit herättivät Hansan kauppiaiden parissa erityistä huolestuneisuutta. Idän meriteitä pyrittiinkin kiertämään joissain tapauksissa maitse, mutta aina se ei ollut kannattavaa.
Villien merirosvojen lisäksi käytössä oli laivoja, jotka harrastivat ”laillista” merirosvousta. Nämä kaapparit esittivät alakynteen joutuessaan kaapparikirjan valtuuttajaltaan, jolle he luovuttivat osan saalistaan. Näin ollen heitä ei kohdeltu merirosvoina, joita halveksuttiin ja joita odotti varma teloitus, vaan lähinnä kiinni jääneinä palkkasotilaina. Pelin tapahtuma-aikaan Itämerellä vaikuttivat erityisesti Vitaaliveljet, jotka ryöstivät laivoja tukeakseen ja ajoittain käytännössä elättääkseen Tukholmassa saarrossa olevaa epäsuosittua saksalaiskuningasta Albrekt Mecklenburgilaista, joka myös nimellisesti oli Suomen hallitsija.